A Me and Bobby McGee az örök dalok közé tartozik. Tele van ellentmondó érzelmekkel, dicsőíti az otthontalanok és nincstelenek szabadságát, ugyanakkor sikoltva siratja az otthonosság emlékét, a szerelmet, amelynek azért lett vége, mert egyiküknek elege lett az otthontalanságból.